Radical zinc-atom-transfer-based carbozincation of haloalkynes with dialkylzincs

Abstract : The formation of alkylidenezinc carbenoids by 1,4-addition/carbozincation of dialkylzincs or alkyl iodides based on zinc atom radical transfer, in the presence of dimethylzinc with β-(propargyloxy)enoates having pendant iodo-and bromoalkynes, is disclosed. Formation of the carbenoid intermediate is fully stereoselective at −30 °C and arises from a formal anti-selective carbo-zincation reaction. Upon warming, the zinc carbenoid is stereochemically labile and isomerizes to its more stable form.
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Beilstein Journal of Organic Chemistry, Beilstein-Institut, 2013, 9, pp.236-245. 〈10.3762/bjoc.9.28〉
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Fabrice Chemla, Florian Dulong, Franck Ferreira, Alejandro Pérez-Luna. Radical zinc-atom-transfer-based carbozincation of haloalkynes with dialkylzincs. Beilstein Journal of Organic Chemistry, Beilstein-Institut, 2013, 9, pp.236-245. 〈10.3762/bjoc.9.28〉. 〈hal-01543100〉

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